Die Rote Traube ist die am häufigsten angebaute anthocyanhaltige Frucht. (Bridle  und Timberlake, 1997). Die Aufgaben der Anthocyane innerhalb einer Pflanze, sind vielfältig. Sie bieten Schutz vor dem UV-Licht der Sonne, indem sie bestimmte Wellenlängen absorbieren und schützen die Pflanze als Radikalfänger bei oxidativem Stress. Aus diesem Grund sind sie meist in den äußeren Pflanzenschichten zu finden, so können Proteine in der Zelle, sowie die DNA geschützt werden. Ein weiterer wichtiger Aspekt, ist die Anlockung von Tieren, die aufgrund der lichtabsorbierenden Eigenschaften der Anthocyane, angelockt werden und so zur Vermehrung, respektive Ausbreitung beitragen (Mazza und Miniati, 1993).

Je nach Sorte konnten bisher mehr als 20 verschiedene Anthocyane in Roten Trauben identifiziert werden. Malvidin-3-glucosid spielt dabei die wichtigste Rolle, gefolgt von Cyanidin- und Peonidinderivaten (Ribereau-Gayon, 1982). Zum typischen Anthocyanprofil der Roten Traube gehören weiterhin acylierte Anthocyane, die zum Teil bis zu 20 % des Gesamtgehaltes ausmachen. Es handelt sich dabei meist um coumaroylierte oder acetylierte Verbindungen, die die Stabilität der Farbe begünstigen sollen. Neuere Untersuchungen zeigen die Bildung von Pyranoanthocyanen während der Gärung oder Lagerung. Der Anthocyangehalt in Rotweinen ist abhängig von der Rebsorte, der Weinherstellung, insbesondere der Gärungsbedingungen sowie der Lagerung (Schwarz et al. 2004).

 

Neben Chlorophyll und Carotinoiden sind die Anthocyanidine die farbgebenden Pigmente in Pflanzen, Blüten und Früchten. Sie kommen fast ausschließlich glykosidisch gebunden vor und werden so als Anthocyane bezeichnet. Als Zuckerkomponenten sind vor allem Glucose, Galactose, Rhamnose, Xylose und Arabinose zu finden, die über eine Sauerstoffbrücke am C3-oder am C3- und C5-Atom gebunden sind.

Abgesehen von der Glykosidierung erklärt sich die Vielfalt der Anthocyane auch durch Bindung von phenolischen (z.B. p-Coumar-, Kaffee- oder Ferulasäure), oder aliphatischen Säuren (z.B. Essigsäure) am Grundgerüst (Ribéreau-Gayon, 1982; Mazza und Miniati, 1993). Anthocyane stellen die größte Gruppe an wasserlöslichen Farbpigmenten dar und ihr Farbspektrum reicht, je nach pH-Wert, Hydroxylierung und Methoxylierung des B-Rings oder Zuckerrest von rot über violett bis hin zu blau.

 

Anthocyane weisen eine positive Ladung am Sauerstoffatom im heterocyclischen C-Ring auf. Die Glykosidierung der 3-, 5- oder 7-Position im C-Ring erhöht die Stabilität sowie die Wasserlöslichkeit der Anthocyanmoleküle (Wrolstad, 2000). Bislang sind 17 natürlich vorkommende Anthocyanidine bekannt (Kong et al., 2003).

 

Abb. 1 zeigt die Grundstruktur der sechs wichtigsten.

 

Abb. 1: Grundstrukturen der Anthocyanidine (Mazza und Miniati, 1993)

 

 Quellen:

 Bridle P. und Timberlake C. F. (1997):

Anthocyanins as natural food colours-selected aspects.

Food Chemistry; 58: 103-109

 

Mazza G. und Brouillard R. (1990):

The mechanism of co-pigmentation of anthocyanins in aqueous solutions.

Phytochem. 29: S. 4, 1097-1120

 

Kong J.-M., Chia L.-S., Goh N.-K., Chia T.-F. und Brouillard R. (2003):

Analysis and biological activities of anthocyanins.

Phytochem. 64: S. 923-933

 

Ribéreau-Gayon P. (1982):

Anthocyanins of grapes and wines. In: Anthocyanins as Food Colors.

Academic Press Inc., New York

 

Schwarz M., Hofmann G. und Winterhalter P. (2004):

Investigations on Anthocyanins in Wines from Vitis Vinifera cv. Pinotage: Factors influencing the Formation of Pinotin A and its Correlation with Wine Age.

J. Agric. Food Chem. 52: S. 498-504

 

Schwarz M., Wray V. und Winterhalter P. (2004):

Isolation and identification of novel pyranoanthocyanins from black carrot (Daucus Carota L.) Juice.

J. Agric. Food Chem. 52: S. 5095-5101

 

Wrolstad R. E. (2000):

Colorants In Food Chemistry: Principles and Applications. G.L. Christen

und J.S. Smith (Eds.).

Science and Technology System, West Sacramento, CA.